罪恶之城(曾经是北美的罪恶之城)
蒙特利尔的过去是加拿大历史上极其辉煌的时期，也解释了今天加拿大的很多政策。甚至在法国来到魁北克梦想建立第二个法兰西帝国之前，共同生活在这里的阿尔贡金人、休伦人和易洛魁人就经常发生冲突。
蒙特利尔很快成为与易洛魁人进行毛皮贸易的主要市场。701年，雅克·卡蒂埃是之一个到达蒙特利尔的欧洲人，但直到1642年，岛上才建立了之一个欧洲移民永久居住地。后来，人们把这个地方命名为皇家山，城市的名字很可能起源于此。在条约签署之前，殖民地经常受到攻击。随着毛皮贸易的迅速发展，蒙特利尔逐渐成为新法兰西帝国的殖民基地和商业中心。
然而，这里的麻烦从未停止。首先是1757年至1763年旷日持久的法印战争。这场战争成为法国在北美势力范围的转折点。1759年英军攻占魁北克城，为最终占领蒙特利尔奠定了基础。蒙特利尔曾短暂成为新法兰西的首都，直到德·沃德雷侯爵的抗英部队向阿姆赫斯特将军投降，才恢复了原来的城镇地位。
英国占领时期在1775年中断了7个月，因为美国军队占领了蒙特利尔。这些事故发生后，大量爱尔兰和苏格兰移民来到满洲，使它成为北美第二大城市。然而，这一发展趋势并不顺利。1837年，法国反抗英国统治的起义失败，随之而来的是一系列的流放和处决惩罚。1867年，加拿大自治领形成，蒙特利尔成为这个新国家的主要海港、铁路枢纽、银行业中心和工业生产中心。
尽管蒙特利尔的毛皮贸易日渐衰落，但到了1900年，不断发展的航运业和铁路使蒙特利尔成为了加拿大的商业和文化中心。来自中欧和东欧的移民来这里找工作，造就了蒙特利尔的多元特色。随着20世纪大量欧洲犹太人涌入蒙特利尔，各民族聚居的地区不断扩大。两次世界大战后，这种趋势随着移民涌入城市而延续，快速扩张甚至使蒙特利尔成为“罪恶之城”。当然，一部分原因是因为美国禁酒。
在美国禁酒期间，魁北克成为了整个大陆的葡萄酒供应商，莫尔森家族也因此变得富有。同时，卖淫和赌博受到当局的保护。随着蒙特利尔向制造业中心的转变，城市中产阶级逐渐出现。1911年，蒙特利尔人口达到50万，在接下来的二十年里翻了一番。
20世纪50年代初，蒙特利尔的人口超过了100万。蒙特利尔的新市长让·德拉波制定了一系列计划来建设新的地铁系统和地下城。蒙特利尔港扩建了，圣劳伦斯河的航道也拓宽了。在此期间，高层建筑相互竞争，即城市上方43层的Place Ville-Marie和47层的Tour de la Bourse。此外，还新建了两座博物馆，1966年开通了地铁和高速公路。
它在1967年蒙特利尔世界博览会和1976年蒙特利尔奥运会上成功吸引了5000多万游客，极大地提高了蒙特利尔的国际知名度。除了20世纪60年代初的5年，德拉波一直是深受市民爱戴的蒙特利尔市长，直到80年代中期。法属魁北克引发的“无声革命”最终在工业和政治上赢得了更大的话语权，确立了法语在魁北克的主导地位。
这一运动的负面影响是外国投资者转向更稳定的地区发展，这无疑对蒙特利尔造成了沉重的打击，加剧了90年代初的经济萧条，在此期间贫困成为蒙特利尔面临的更大问题。然而，分离主义问题并没有随着全民投票的结束而消失。分离主义者领导的魁北克人民党甚至登上了政治舞台。虽然问题依然严峻复杂，但蒙特利尔居民的投票结果显示，居民坚决支持加拿大的统一。